le pneu entraine l'air de la même manière que quand tu fais tourner ton eau dans ton verre en lui donnant des mouvement de rotations

Oui, mais la roue a en même temps un mouvement rectiligne et un mouvement de rotation. Que se passe-t-il avec l'eau quand je déplace le verre ET quand je le fais tourner sur lui même ? (Réponse : l'eau finit fatalement par terre ... ou sur ma manche)
De plus, le pneu se déforme pendant la marche du véhicule, la zone en contact avec la route s'écrase, plus ou moins. La zone de déformation se déplace sur le pneu dans le sens inverse de sa rotation, ce qui chasse l'air dans le même sens.

Difficile de visualiser exactement ce qui se produit car de nombreux paramètres entrent en jeu : mouvement rectiligne + mouvement de rotation, force centrifuge, échauffement du caoutchouc, contact avec la route, frottement, propriété versatile des gaz : écoulement laminaire ? turbulent ? Et n'oublions pas que l'air dans le pneu est sous pression. Se comportement me semble tout a fait chaotique et imprévisible dans ce cas de figure.

En l'absence d'un modèle théorique, il faudrait un pneu transparent avec des confettis a l'intérieur, pour observer leur mouvement. (Et encore, les confettis ont une masse, il faudrait plutôt un gaz qui ne soit pas uniforme)

Et pour rigoler : un dialogue entre un vététiste pas physicien et un physicien pas vététiste a ce sujet. L'un prétend que l'air suit le mouvement de la roue quand l'autre débat sur le mouvement individuel des particules d'air dans la roue.
http://www.atvtt.com/air.html